格氏试剂一百周年 给我最完整的关于格氏试剂的一切!竞赛必考啊 几乎
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/06/11 14:17:58
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制备:格氏试剂一般由卤代烷与金属镁(为了增大表面积,一般为细丝或粉末)在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得.由于碘代烷价格较高,一般用溴代烷合成.
性质:格式试剂在有机合成中能起三种不同的功能. 一个是亲核试剂,这是最常见的功能;第二是作为碱使用,常常作为一种易得的强碱使用,; 第三个功能是作为还原剂.
与具有极性的双键反应:
格氏试剂可与具有极性的双键发生加成.如格氏试剂与羰基发生加成常用于接长碳链或合成醇类化合物,是有机合成的重要反应.它是通过与羰基化合物(醛、酮、酯)进行亲核加成反应实现的,这种反应又称做格林尼亚反应.
与活泼氢的反应:
格氏试剂与活泼氢的反应是制备烷烃的方法之一:
RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X
RMgX + ROH → RH + ROMgX
RMgX + RCOOH → RH + RCOOMgX
RMgX + NH3 → RH + NH2MgX
RMgX + RNH2 → RH + RNHMgX
RMgX + RC≡CH → RH + RC≡CMgX
与卤代烃作用:
格氏试剂与卤代烷作用可发生偶合作用生成烃:
H2C=CH–CH2Cl + H2C=CH–CH2MgCl → H2C=CH–CH2–CH2–CH=CH2 + MgCl2
这是合成末端烯烃的一种方法.
与金属卤化物反应:
格氏试剂的烃基可取代部分金属卤化物的卤原子,生成其它有机金属化合物:
CdCl2 + 2RMgX → R2Cd + 2MgClX
AlCl3 + 3RMgX → R3Al + 3MgClX
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